Né dans le nord du Minnesota, sur la route 61, Cobi a l'écriture de chansons qui coule dans ses veines. Jeune prodige de la guitare blues, il a commencé à jouer dans les clubs (avant d'avoir l'âge de conduire) et s'est fait les dents en jouant de longues nuits dans les bars enfumés du pays. L'autoroute a conduit Cobi à travers l'Amérique et au-delà, pour finalement l’amener à Los Angeles avec un contrat d'enregistrement avec une grande maison de disques. Découvert et signé par le co-président d'Island Def Jam Records, Lyor Cohen, le premier single de Cobi, "Don't You Cry For Me", s'est retrouvé au sommet du classement mondial de Spotify, ainsi qu'au premier rang sur la radio Spectrum Sirius XM.